Química Orgânica 1 · Raciocínio ácido–base
Etóxido desprotona o acetoacetato de etila
Condições: NaOEt, EtOH
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
O etóxido remove o próton do CH2 central
O etóxido retira um hidrogênio do CH2 situado entre a carbonila da cetona e a do éster; o par C–H forma uma C=C e o par π da C=O da cetona vai para o oxigênio. Esse hidrogênio duplamente ativado (pKa 11) é cinco unidades de pKa mais ácido que o etanol, então a base alcóxido correspondente o converte praticamente por completo.
As setas curvas
- Um par isolado do etóxido se liga a um dos hidrogênios do carbono entre os dois grupos carbonila.
- Os elétrons da ligação C–H formam uma ligação π entre o carbono central e o carbono da cetona.
- Os elétrons π da C=O da cetona vão para o oxigênio, que assume a carga negativa.
Por que pKa 11?
O ânion está deslocalizado no oxigênio da cetona, no carbono central e no oxigênio do éster, muito mais que um enolato de cetona simples.
Enolato estabilizado e etanol
O enolato é desenhado com a carga no oxigênio da cetona; outras estruturas contribuintes a colocam no carbono central e no oxigênio da carbonila do éster. Esse é o nucleófilo da síntese acetoacética, alquilado no carbono central. O etanol é o ácido conjugado; o Na⁺ é espectador.
O que você vai praticar
Desenhe o etóxido removendo um hidrogênio do CH2 entre as duas carbonilas do acetoacetato de etila, empurrando os elétrons para o oxigênio da cetona para formar o enolato.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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