Química Orgânica 1 · Raciocínio ácido–base
Terminal alkyne + NaNH2
Condições: NaNH2
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Amide removes the sp C–H
The sp carbon holds its lone pair in an orbital with 50 % s character, close to the nucleus, which makes the alkyne C–H (pKa 25) acidic enough for amide.
As setas curvas
- A nitrogen lone pair of amide bonds to the alkyne hydrogen.
- The C–H bond pair stays on carbon as the acetylide lone pair.
Base choice
The base's conjugate acid must be weaker than the alkyne.
Acetylide and ammonia
The terminal carbon has a lone pair and −1 charge; the acetylide is a strong carbon nucleophile used for alkylation. K ≈ 10^13.
O que você vai praticar
Draw amide ion removing a terminal C–H proton of ethyne to give the acetylide ion.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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