Química Orgânica 1 · Raciocínio ácido–base
Amônia desprotona o ácido fórmico
Condições: NH3
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
A amônia retira o próton do ácido fórmico
O par isolado do nitrogênio da amônia se liga ao hidrogênio O–H do ácido fórmico enquanto a ligação O–H se rompe. O ácido fórmico (pKa 3,75) é mais de cinco unidades de pKa mais forte que o amônio (pKa 9,2), então a transferência está muito deslocada para a direita.
As setas curvas
- A amônia usa o par isolado do nitrogênio como base e se liga ao hidrogênio ácido da carboxila.
- O par da ligação O–H fica no oxigênio, transformando-o no oxigênio negativo do formiato.
Constante de equilíbrio
K = 10^(9,2 − 3,75) ≈ 3 × 10^5, então o formiato de amônio se forma praticamente por completo.
Formiato de amônio
O formiato divide sua carga negativa igualmente entre os dois oxigênios por ressonância, e é isso que torna o ácido fórmico ácido. O amônio é o ácido conjugado da amônia; os dois íons formam o sal formiato de amônio.
O que você vai praticar
Desenhe a amônia removendo o próton da carboxila do ácido fórmico para formar formiato de amônio.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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