Química Orgânica 1 · Raciocínio ácido–base
2,4-Pentanedione + ethoxide
Condições: NaOEt
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Ethoxide removes a central C–H
The CH2 between the two carbonyls is the acidic site. The C–H electrons form a C=C bond and one C=O π pair moves onto oxygen.
As setas curvas
- An ethoxide lone pair bonds to a central CH2 hydrogen.
- The C–H bond pair becomes a C=C π bond.
- The C=O π electrons move onto oxygen, which takes the charge.
Which hydrogen?
The central CH2 anion is delocalized onto both oxygens; terminal CH3 anions reach only one.
Enolate and ethanol
The anion is shown with C=C and O⁻; it is equally the form with charge on the other oxygen or on the central carbon. Ethanol (pKa 16) is far weaker than the dione (pKa 9), so ethoxide deprotonates it completely.
O que você vai praticar
Draw ethoxide removing a central CH2 hydrogen of pentane-2,4-dione, with the electrons moving into one C=O to give the stabilized enolate.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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