Química Orgânica 1 · Raciocínio ácido–base
Hidróxido desprotona o 4-metilfenol (p-cresol)
Condições: NaOH, H2O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
O hidróxido remove o próton fenólico
O hidróxido se liga ao hidrogênio O–H do p-cresol enquanto o par da ligação O–H fica no oxigênio. O fenol (pKa 10,3) é um ácido muito mais forte que a água (pKa 15,7), então o NaOH aquoso o converte totalmente no fenóxido.
As setas curvas
- Um par isolado do hidróxido, a base mais forte presente, se liga ao hidrogênio fenólico ácido.
- Os elétrons da ligação O–H vão para o oxigênio do fenol, que agora carrega a carga negativa.
Efeito do grupo metila
Um grupo metila em para doa densidade eletrônica e desestabiliza levemente o fenóxido, por isso o p-cresol é um pouco menos ácido que o fenol.
4-Metilfenóxido e água
A carga do fenóxido é desenhada no oxigênio, mas é compartilhada por ressonância com os dois carbonos orto e o carbono para. Aqui, o carbono para carrega o grupo metila, que devolve densidade eletrônica e torna o ânion um pouco menos estável que o fenóxido. A água se forma como ácido conjugado; o Na⁺ é espectador.
O que você vai praticar
Desenhe o hidróxido removendo o próton O–H fenólico do 4-metilfenol (p-cresol) para formar 4-metilfenóxido e água.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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