Química Orgânica 1 · Raciocínio ácido–base
Chlorines pull charge
Condições: pKa values in water; the O–H proton is removed in every case.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Order these alcohols from least to most acidic.
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Ordem correta, de least acidic a most acidic
- Ethanol, CH3CH2OH
pKa ≈ 16: no electron-withdrawing group stabilises the ethoxide.
- 2-Chloroethanol, ClCH2CH2OH
pKa ≈ 14.3: one chlorine withdraws electron density inductively.
- 2,2,2-Trichloroethanol, Cl3CCH2OH
pKa ≈ 12.2: three chlorines add up to the strongest inductive stabilisation.
Solução explicada
Electronegative chlorines on the neighbouring carbon withdraw electron density through the σ bonds and spread the negative charge of the alkoxide. More chlorines mean a stronger effect and a more acidic O–H.
O que você vai praticar
Rank chloro-substituted ethanols by acidity using the inductive effect.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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