Química Orgânica 1 · Raciocínio ácido–base
Escolha um solvente para NaNH2 e 1-hexino
Condições: NaNH2 and 1-hexyne (pKa 25); solvent pKa values: acetic acid 4.8, water 15.7, ethanol 16, NH3 38.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Em qual solvente o NaNH2 converte o 1-hexino em hex-1-inileto de sódio?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Amônia líquida
O NH3 é o ácido conjugado da amida, então nada é destruído, e a amida é 13 unidades de pKa mais forte que o acetileto.
Esta não Água
A água (pKa 15,7) protona a amida imediatamente, formando NH3 e hidróxido, e o hidróxido é fraco demais para desprotonar o alcino.
Esta não Etanol
O etanol (pKa 16) converte a amida em etóxido, que não consegue remover um próton de pKa 25.
Esta não Ácido acético
O ácido acético (pKa 4,8) neutraliza a amida imediatamente, restando apenas acetato, uma base ainda mais fraca.
Solução explicada
Uma base é nivelada por qualquer solvente que seja um ácido mais forte que o ácido conjugado dessa base: o solvente é desprotonado primeiro, e a base mais forte que resta é a própria base conjugada do solvente. Apenas a amônia líquida (pKa 38) é menos ácida que o alcino (pKa 25), então a amida sobrevive nela e remove o C–H do alcino.
O que você vai praticar
Escolha um solvente que permita à amida de sódio desprotonar um alcino terminal comparando os valores de pKa do solvente e do alcino.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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