Química Orgânica 1 · Raciocínio ácido–base
Rank carbanions by hybridisation
Condições: Conjugate acids: ethyne (pKa 25), ethene (44), ethane (50).
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Order these carbanions from least to most basic.
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Ordem correta, de least basic a most basic
- Acetylide, HC≡C⁻ (sp)
50 % s character holds the pair tightly; its conjugate acid ethyne has pKa 25.
- Vinyl anion, CH2=CH⁻ (sp2)
33 % s character; ethene pKa ≈ 44.
- Ethyl anion, CH3CH2⁻ (sp3)
25 % s character leaves the pair least stabilised; ethane pKa ≈ 50.
Solução explicada
A lone pair in an orbital with more s character sits closer to the nucleus and is held more tightly, so it is less basic. With 50 % s (sp), 33 % (sp2) and 25 % (sp3), the ethyl anion is the strongest base and acetylide the weakest.
O que você vai praticar
Rank sp, sp2 and sp3 carbanions by basicity from orbital s character.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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