Química Orgânica 2 · Hidrólise e esterificação
Ordene quatro ésteres metílicos pela velocidade de saponificação
Condições: Each methyl ester in 0.1 M NaOH(aq), 25 °C; the alkoxy group is the same (OCH3) in all four.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Ordene pivalato de metila, isobutirato de metila, acetato de metila e formato de metila da saponificação mais lenta para a mais rápida.
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Ordem correta, de mais lenta a mais rápida
- Pivalato de metila, (CH3)3CCO2CH3
Um grupo terc-butila vizinho à carbonila impede fortemente o ataque do hidróxido.
- Isobutirato de metila, (CH3)2CHCO2CH3
Um grupo isopropila impede o ataque, menos que o terc-butila.
- Acetato de metila, CH3CO2CH3
Um único grupo metila causa apenas um leve impedimento.
- Formato de metila, HCO2CH3
Apenas hidrogênio no carbono carbonílico: o éster menos congestionado e mais eletrofílico.
Solução explicada
A etapa determinante da velocidade é a adição do hidróxido, que transforma o carbono carbonílico trigonal em um carbono tetraédrico congestionado. Cada grupo alquila a mais no carbono α bloqueia a aproximação do hidróxido e congestiona o intermediário, então as velocidades caem do formato (H, sem substituinte) para o acetato (CH3), o isobutirato (isopropila) e o pivalato (terc-butila). A doação dos grupos alquila também torna a carbonila um pouco menos eletrofílica, reforçando a mesma ordem.
O que você vai praticar
Ordene ésteres metílicos pela velocidade de hidrólise básica a partir do congestionamento no carbono vizinho à carbonila.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas