Química Orgânica 2 · Hidrólise e esterificação
Open a lactone
Condições: γ-Butyrolactone, aqueous NaOH (1 equiv), heat.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which product forms when γ-butyrolactone is heated with aqueous NaOH?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta sodium 4-hydroxybutanoate
Correct: ring opened, carboxylate plus terminal OH.
Esta não 4-hydroxybutanoic acid
In NaOH the acid is deprotonated; the neutral acid forms only after acidification.
Esta não tetrahydrofuran
Losing the C=O would need a reduction, not hydrolysis.
Esta não butane-1,4-diol
Hydroxide does not reduce the carbonyl; that needs LiAlH4.
Solução explicada
Hydroxide adds to the lactone carbonyl; the ring oxygen leaves as an alkoxide still tethered to the chain. Proton transfer gives a carboxylate and a primary alcohol: 4-hydroxybutanoate.
O que você vai praticar
Predict the product of saponifying a cyclic ester.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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