Química Orgânica 2 · Hidrólise e esterificação
Why saponification is irreversible
Condições: Ester + NaOH (≥1 equiv), water, heat.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Why does saponification go to completion?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta The carboxylate formed is not electrophilic, so alkoxide cannot add back
Correct: the final deprotonation removes the acid from the equilibrium.
Esta não Hydroxide is a catalyst that is regenerated
Hydroxide is consumed (one equivalent per ester); that is why it is a reagent.
Esta não The alcohol evaporates from the mixture
Ethanol remains in solution; volatility is not the reason.
Esta não Esters are more stable than carboxylates
The opposite drives the reaction: carboxylate is a very stable endpoint.
Solução explicada
The carboxylic acid formed (pKa ≈ 5) is deprotonated by alkoxide or hydroxide (pKaH ≈ 16). The resulting carboxylate is resonance-stabilised and negatively charged, so alkoxide cannot add to it; the reverse reaction is shut off.
O que você vai praticar
Explain why ester hydrolysis in base goes to completion while acid hydrolysis is an equilibrium.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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