Química Orgânica 2 · Hidrólise e esterificação
Hidrólise ácida do benzoato de metila em H₂¹⁸O
Condições: H3O+, H2¹⁸O, Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 7 passos escritos
Protone a carbonila do éster
Em água marcada, o íon hidrônio também carrega ¹⁸O, mas seu oxigênio apenas transporta prótons. O hidrônio protona o oxigênio carbonílico, o sítio mais básico do éster, o que ativa o carbono carbonílico.
As setas curvas
- O par isolado do oxigênio carbonílico captura um próton do hidrônio.
- O par O–H do hidrônio fica no seu oxigênio, como água.
A água marcada se adiciona ao carbono carbonílico
Uma molécula de água com ¹⁸O ataca o carbono carbonílico protonado. É nesta etapa que a marcação entra na molécula, ligada ao carbono acílico.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio da água marcada forma a nova ligação C–¹⁸O.
- O par π da C=O migra para o oxigênio protonado.
Desprotone a água adicionada
A água do solvente remove o próton extra do oxigênio oxônio marcado e gera o intermediário tetraédrico neutro.
As setas curvas
- Um par isolado da água captura o próton do oxigênio positivo.
- O par O–H fica no oxigênio marcado.
Protone o oxigênio do metoxi
O hidrônio protona o oxigênio do grupo metoxi para que ele possa sair como metanol neutro, e não como metóxido, que não sai em meio ácido.
As setas curvas
- O par isolado do oxigênio do metoxi captura o próton.
- O par O–H do hidrônio fica no oxigênio.
O metanol sai
Um par isolado do OH refaz a C=O, e a ligação acila–O com o grupo metoxi se rompe. O metanol sai com seu oxigênio original, portanto não carrega marcação.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio forma a ligação π C=O.
- A ligação C–O acílica se rompe e sai metanol neutro.
A água regenera o hidrônio
A água remove o próton do ácido protonado, formando ácido benzoico e regenerando o catalisador hidrônio.
As setas curvas
- Um par isolado da água captura o próton do ácido protonado.
- O par O–H fica no oxigênio, formando o ácido carboxílico neutro.
Ácido benzoico-¹⁸O e metanol não marcado
A marcação da água aparece no ácido benzoico e nada dela no metanol, o que comprova a clivagem acila–oxigênio (AAC2). A troca rápida de prótons torna equivalentes os dois oxigênios do ácido, de modo que a marcação se distribui entre C=O e OH.
O que você vai praticar
Desenhe a hidrólise ácida do benzoato de metila em água marcada com ¹⁸O e acompanhe a marcação: protonação da carbonila, adição da água marcada, transferências de próton e saída de metanol não marcado.
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