Química Orgânica 2 · Hidrólise e esterificação
Hidrólise ácida da N,N-dimetilbenzamida a ácido benzoico
Condições: HCl, H2O, Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 7 passos escritos
Protone o oxigênio da amida
O HCl protona a N,N-dimetilbenzamida no oxigênio, não no nitrogênio. O cátion O-protonado é estabilizado pela doação do par isolado do nitrogênio, e o carbono carbonílico fica eletrofílico o bastante para a água se adicionar.
As setas curvas
- O par isolado do oxigênio da amida captura o próton do HCl.
- O par da ligação H–Cl sai com o cloro, como cloreto.
A água se adiciona à carbonila ativada
Uma molécula de água ataca o carbono carbonílico protonado. A ressonância da amida torna esse carbono o menos eletrofílico de todos os derivados de ácido, e é por isso que a hidrólise de amidas exige aquecimento.
As setas curvas
- Um par isolado da água forma a nova ligação C–O.
- Os elétrons π da C=O migram para o oxigênio protonado.
A água remove o próton extra
Uma segunda molécula de água remove o próton do oxigênio oxônio. Resta um intermediário tetraédrico neutro que ainda carrega o grupo dimetilamino.
As setas curvas
- Um par isolado da água do solvente captura o próton do oxônio.
- O par da ligação O–H fica no oxigênio que foi adicionado.
Protone o nitrogênio
O hidrônio protona o nitrogênio dimetilamino do intermediário tetraédrico. Sem uma C=O vizinha, esse nitrogênio é uma amina básica, e a protonação o transforma em um grupo abandonador dimetilamina neutro.
As setas curvas
- O par isolado do nitrogênio captura um próton do hidrônio.
- O par da ligação O–H fica no oxigênio da água.
A dimetilamina sai
Um par isolado do OH refaz a ligação C=O e expulsa a dimetilamina neutra. Isso gera o ácido benzoico protonado.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio forma a nova ligação π C=O.
- A ligação C–N se rompe em direção ao nitrogênio do amônio, liberando dimetilamina.
A dimetilamina é protonada
A dimetilamina básica (pKa do ácido conjugado ≈ 10,7) captura o próton do ácido benzoico protonado. Aprisionar a amina como dimetilamônio torna a hidrólise irreversível em meio ácido.
As setas curvas
- O par isolado da dimetilamina remove o próton do oxigênio carbonílico.
- O par da ligação O–H fica no oxigênio carbonílico, formando o ácido benzoico neutro.
Ácido benzoico e cloreto de dimetilamônio
Formam-se ácido benzoico e cloreto de dimetilamônio. Um tratamento básico separado liberaria a dimetilamina, mas nestas condições ela permanece protonada.
O que você vai praticar
Desenhe a hidrólise ácida da N,N-dimetilbenzamida a ácido benzoico e cloreto de dimetilamônio.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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