Química Orgânica 2 · Hidrólise e esterificação
Glycine methyl ester hydrochloride from glycine, SOCl2 and methanol
Condições: SOCl2, CH3OH
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 9 passos escritos
HCl protonates the amine
Thionyl chloride reacts with the methanol solvent to release HCl (assumed acid). The most basic site, the amino group, is protonated first, which protects it from acylation.
As setas curvas
- The amine lone pair takes the proton.
- The H–Cl bond pair leaves as chloride.
Protonate the carbonyl oxygen
A second HCl protonates the carbonyl oxygen, activating the carbonyl carbon toward methanol.
As setas curvas
- The carbonyl oxygen lone pair takes the proton.
- The H–Cl bond pair leaves as chloride.
Methanol adds
Methanol adds to the activated carbonyl carbon, giving a tetrahedral oxonium ion.
As setas curvas
- The methanol oxygen lone pair forms the new C–O bond.
- The C=O π electrons move onto the protonated oxygen.
Methanol relays a proton away
A solvent methanol removes the proton from the new oxonium oxygen.
As setas curvas
- A lone pair on the base takes the proton.
- The O–H bond pair stays on the atom that loses the proton.
Protonate the acid OH
The protonated methanol passes the proton to an OH, making it a water leaving group.
As setas curvas
- The OH oxygen lone pair takes the proton.
- The O–H bond pair stays on the atom that loses the proton.
Why protect the amine?
Consider what a free NH2 would do.
Water leaves
The remaining OH lone pair re-forms the C=O π bond and water departs, giving the protonated ester.
As setas curvas
- An oxygen lone pair forms the C=O π bond.
- The C–O bond breaks onto the protonated oxygen, releasing water.
Deprotonate to the ester
Methanol removes the proton from the carbonyl oxygen, giving the methyl ester.
As setas curvas
- A lone pair on the base takes the proton.
- The O–H bond pair stays on the atom that loses the proton.
Glycine methyl ester hydrochloride
The methyl ester forms with the nitrogen still protonated, so it is isolated as the hydrochloride salt.
O que você vai praticar
Draw esterification of glycine in methanol with HCl from SOCl2: amine protonation, carbonyl protonation, methanol addition, proton relay and loss of water.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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