Química Orgânica 2 · Hidrólise e esterificação
Hidratação ácida da propionitrila a propanamida
Condições: conc. H2SO4, then H2O (cold)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 6 passos escritos
O ácido sulfúrico protona a nitrila
Em ácido sulfúrico concentrado, o ácido mais forte presente, o próprio H2SO4, protona o nitrogênio da nitrila. O íon nitrílio formado tem um carbono muito eletrofílico, mas ainda quase não encontra água livre.
As setas curvas
- O par isolado do nitrogênio da nitrila captura o próton ácido do ácido sulfúrico.
- O par O–H fica no oxigênio, formando hidrogenossulfato.
Água fria se adiciona ao íon nitrílio
Quando a solução é vertida sobre água fria, uma molécula de água ataca o carbono do nitrílio e um par π da C≡N migra para o nitrogênio. O novo oxigênio fica com a carga positiva.
As setas curvas
- Um par isolado da água forma a nova ligação C–O.
- Uma ligação π da C≡N migra para o nitrogênio e o neutraliza.
A água desprotona o íon oxônio
Uma segunda molécula de água, a base mais forte presente, remove o próton do oxigênio oxônio. O produto neutro é o ácido propanimídico, o tautômero ácido imídico da amida.
As setas curvas
- Um par isolado da água captura o próton do oxigênio positivo.
- O par O–H fica no oxigênio.
Protone o nitrogênio do ácido imídico
O hidrônio protona o nitrogênio da C=N. É a primeira metade da tautomerização; em meio ácido, um próton é adicionado antes que outro seja removido.
As setas curvas
- O par isolado do nitrogênio imínico captura o próton do hidrônio.
- O par O–H do hidrônio fica no oxigênio, como água.
Remova o próton do O–H para obter a propanamida
A água remove o próton do O–H; esses elétrons formam a C=O enquanto o par π da C=N volta para o nitrogênio. Como o tratamento aquoso é frio e breve, a amida (protonada) é atacada lentamente demais por uma segunda água, e a hidrólise para na amida.
As setas curvas
- Um par isolado da água remove o próton do O–H.
- O par da ligação O–H torna-se a ligação π C=O.
- O par π da C=N migra para o nitrogênio e anula sua carga.
Propanamida
A propanamida é isolada, com hidrogenossulfato e hidrônio restando no ácido aquoso. Ácido diluído a quente continuaria até ácido propanoico e amônio; é o tratamento a frio que faz a reação parar na amida.
O que você vai praticar
Desenhe a hidratação controlada da propionitrila: protonação pelo ácido sulfúrico, adição de água ao íon nitrílio e as duas transferências de próton que convertem o ácido imídico em propanamida.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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