Química Orgânica 2 · Hidrólise e esterificação
Saponificação do 4-nitrobenzoato de etila a 4-nitrobenzoato
Condições: NaOH, H2O/EtOH, Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
O hidróxido se adiciona à carbonila ativada do éster
O hidróxido ataca o carbono carbonílico do 4-nitrobenzoato de etila. O grupo nitro em para retira densidade eletrônica através do anel por indução e por ressonância, então essa carbonila é mais eletrofílica e se saponifica mais rápido que o benzoato de etila.
As setas curvas
- Um par isolado do hidróxido se liga ao carbono carbonílico pobre em elétrons.
- Os elétrons π da C=O migram para o oxigênio carbonílico, gerando o alcóxido tetraédrico.
O etóxido é expulso
O par isolado do oxido refaz a ligação C=O e expulsa o etóxido. Isso gera ácido 4-nitrobenzoico ao lado de um íon etóxido fortemente básico.
As setas curvas
- O par isolado do O⁻ volta para refazer a ligação π da carbonila.
- A ligação C–OEt se rompe, e seus elétrons saem com o oxigênio do etoxi.
O etóxido desprotona o ácido 4-nitrobenzoico
O ácido 4-nitrobenzoico (pKa ≈ 3,4) é ainda mais ácido que o ácido benzoico, e o etóxido (pKa do ácido conjugado ≈ 16) remove seu próton imediatamente. Essa etapa irreversível leva a saponificação até o fim.
As setas curvas
- O par isolado do etóxido captura o próton do ácido carboxílico.
- Os elétrons da ligação O–H ficam no oxigênio, formando o 4-nitrobenzoato.
4-Nitrobenzoato e etanol
Formam-se 4-nitrobenzoato de sódio (Na⁺ omitido) e etanol; o grupo nitro não é afetado. Acidificar em um tratamento separado precipitaria o ácido 4-nitrobenzoico.
O que você vai praticar
Desenhe a adição de hidróxido ao 4-nitrobenzoato de etila, a saída do etóxido e a transferência de próton que leva ao 4-nitrobenzoato e ao etanol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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