Química Orgânica 2 · Hidrólise e esterificação
Saponification of methyl benzoate to benzoate
Condições: NaOH, H2O, Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Hydroxide adds to the ester carbonyl
The hydroxide lone pair adds to the ester carbonyl carbon; conjugation with the ring slightly lowers its reactivity but heat drives the reaction.
As setas curvas
- A hydroxide lone pair attacks the electrophilic carbonyl carbon.
- The C=O π electrons move onto the carbonyl oxygen, giving an alkoxide.
Why is the reaction not reversible?
Compare the two acids and bases in the last step.
The tetrahedral intermediate collapses
The oxide lone pair re-forms the C=O bond and the alkoxide is expelled. The alkoxide is a poor leaving group, but the push from O⁻ and heat make this step go.
As setas curvas
- The O⁻ lone pair re-forms the carbonyl π bond.
- The C–O bond to the alkoxy group breaks onto that oxygen.
The alkoxide deprotonates the carboxylic acid
A carboxylic acid (pKa ≈ 5) next to an alkoxide (conjugate acid pKa ≈ 16) transfers its proton at once. This irreversible acid–base step is why saponification goes to completion.
As setas curvas
- The alkoxide oxygen lone pair takes the acidic O–H proton.
- The O–H bond pair stays on oxygen, giving the resonance-stabilised carboxylate.
Benzoate and methanol
Sodium benzoate (Na⁺ omitted) and methanol. The aromatic ring is a spectator throughout.
O que você vai praticar
Draw hydroxide addition to methyl benzoate, expulsion of methoxide and the acid–base step that gives benzoate and methanol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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