Química Orgânica 2 · Hidrólise e esterificação
NaOH on ethyl benzoate
Condições: Ethyl benzoate, aqueous NaOH, heat (before any acid work-up).
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Ethyl benzoate is heated with aqueous NaOH. What is present at the end, before acidification?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Sodium benzoate and ethanol
Correct: the acid ends as its carboxylate in base.
Esta não Benzoic acid and ethanol
In NaOH the acid cannot stay protonated; acidify to obtain it.
Esta não Benzoic acid and sodium ethoxide
Ethoxide (pKaH 16) takes the acid's proton; the stable pair is carboxylate + ethanol.
Esta não Phenol and ethyl formate
The C(=O)–O bond breaks, not the ring–carbonyl bond.
Solução explicada
Hydroxide adds to the carbonyl, ethoxide leaves, and the benzoic acid formed is immediately deprotonated: sodium benzoate and ethanol.
O que você vai praticar
Predict the products of saponifying an ester, including the charge state of the acid.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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