Química Orgânica 2 · Substituição acílica e escolha do derivado
Explain an amide’s persistence
Condições: Compare ordinary acetamide and methyl acetate in neutral water, without catalysts.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Why is rapid amide hydrolysis not expected simply from contact with water?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Nitrogen resonance donation lowers carbonyl electrophilicity, and unprotonated NH₂− is a poor leaving group.
Both attack and productive elimination are disfavored compared with a highly activated donor.
Esta não The amide carbonyl carbon has no partial positive character at all.
Resonance reduces electrophilicity but does not eliminate carbonyl polarization.
Esta não Amide nitrogen has no lone pair in any useful Lewis description.
Its lone pair is precisely what enables resonance donation.
Solução explicada
An amide is not chemically inert, but water alone supplies weak nucleophilic attack and little help for expelling a strongly basic nitrogen group. Acid or base and appropriate reaction conditions can enable hydrolysis. Kinetic resistance should not be confused with the claim that hydrolysis products cannot exist.
O que você vai praticar
Connect nitrogen donation and poor leaving-group ability to amide stability.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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