Química Orgânica 2 · Substituição acílica e escolha do derivado
Audit a neutral nucleophile’s first adduct
Condições: NH₃ attacks CH₃COCl; the C=O pi pair moves to oxygen, but no proton has moved yet.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which charge pattern belongs to the tetrahedral adduct?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta O− and N+, with the nitrogen still carrying three H atoms.
O gains a lone pair; N donates its lone pair to make a fourth bond.
Esta não Neutral O and neutral N, with no H removed.
That ignores the electron and bond-count changes at both atoms.
Esta não O+ and N−.
The direction of electron donation gives the opposite charge pattern.
Solução explicada
The neutral starting pair has total charge zero, so the zwitterionic adduct must also be neutral overall. Oxygen now has one bond and three lone pairs, giving −1. Nitrogen has four bonds and no lone pair, giving +1. A later deprotonation can neutralize nitrogen, but it cannot be silently included in this first step.
O que você vai praticar
Assign charges after neutral ammonia adds without deprotonation.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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