Química Orgânica 2 · Substituição acílica e escolha do derivado
Choose a route to an amide
Condições: Target CH₃CONHCH₃ from a two-carbon acyl donor and methylamine; consider only the proposed conceptual routes.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which proposal directly provides a suitable activated donor and handles acid formation?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Use acetyl chloride with methylamine and a separate non-nucleophilic base to capture acid.
The activated acyl group can be substituted, and base limits amine protonation.
Esta não Mix equimolar acetic acid and methylamine in water and assume instantaneous amide formation.
Acid–base salt formation is expected; no activation is supplied.
Esta não Use acetone with methylamine and call the product an amide.
Acetone lacks an acyl leaving group; its reactions do not simply replace a substituent with nitrogen while retaining C=O.
Solução explicada
Amide formation must install a C(acyl)–N bond while replacing an appropriate group. Acetyl chloride offers that group. Capturing the acid prevents the nucleophile from being quantitatively converted into its non-nucleophilic ammonium form. This is a conceptual reaction choice, not a preparation protocol.
O que você vai praticar
Select acyl activation rather than relying on acid–amine salt formation.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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