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  4. Produtos de anidrido acético + etanol

Química Orgânica 2 · Substituição acílica e escolha do derivado

Produtos de anidrido acético + etanol

Preveja o produto · Básico

Condições: Acetic anhydride, ethanol, warm.

Desenhe este problema você mesmo

Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.

Abrir o exercício em tela cheia

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A pergunta

Qual par de produtos se forma quando o anidrido acético reage com etanol?

Mostrar a resposta e a explicação

Resposta e explicação

  1. Resposta correta Acetato de etila + ácido acético

    Um grupo acila é transferido para o etanol; a outra metade é o ácido carboxílico formado como subproduto.

  2. Esta não Dois equivalentes de acetato de etila

    Só um grupo acila é transferido por etanol; o acetato que sai não é um agente acilante.

  3. Esta não Acetato de etila + água

    Não se libera água; o subproduto é o ácido acético.

  4. Esta não Éter dietílico + ácido acético

    O oxigênio do álcool se liga a um carbono carbonílico, não a um carbono etílico.

Solução explicada

O etanol se adiciona a uma das carbonilas do anidrido. O intermediário tetraédrico colapsa e expulsa o acetato, o grupo abandonador, que captura o próton. Um grupo acetil vira acetato de etila; o outro sai como ácido acético.

O que você vai praticar

Identifique os dois produtos quando um anidrido simétrico reage com um álcool.

Você acabou de desenhar cada seta deste problema.

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Tags

  • #NucleophilicAcylSubstitution
  • #AcidDerivatives
  • #PredictTheProduct

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