Química Orgânica 2 · Substituição acílica e escolha do derivado
Produto de anidrido succínico + metilamina
Condições: Succinic anhydride, 1 equiv CH3NH2, THF, room temperature.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
O anidrido succínico reage com metilamina à temperatura ambiente. Qual produto se forma?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Ácido N-metilsuccinâmico
A abertura do anel mantém as duas metades na mesma molécula: uma amida numa ponta e um ácido na outra.
Esta não N-Metilsuccinimida
O fechamento até a imida exige aquecimento intenso e perda de água; à temperatura ambiente forma-se o amido-ácido de anel aberto.
Esta não Ácido succínico
Esse é o produto da reação com água, não com uma amina.
Esta não N,N′-Dimetilsuccinamida
A segunda carbonila termina como ácido carboxílico (na forma de seu sal de amônio), não como amida.
Solução explicada
A metilamina se adiciona a uma das carbonilas do anel; quando o intermediário tetraédrico colapsa, o oxigênio do anel sai como um carboxilato ainda preso à cadeia. A abertura do anel fornece uma única molécula com uma amida N-metílica e um ácido carboxílico: o ácido N-metilsuccinâmico.
O que você vai praticar
Preveja o amido-ácido de anel aberto formado a partir de um anidrido cíclico e uma amina primária.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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