Química Orgânica 2 · Substituição acílica e escolha do derivado
Acetic benzoic anhydride from acetyl chloride and benzoate
Condições: THF
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Benzoate attacks the acyl chloride
A benzoate oxygen lone pair attacks the acetyl chloride carbonyl carbon; the C=O π pair moves onto oxygen.
As setas curvas
- The carboxylate oxygen lone pair bonds to the acyl carbon.
- The C=O π pair moves onto oxygen.
Uphill or downhill?
Use the reactivity ladder of acyl derivatives.
Chloride leaves
The alkoxide re-forms C=O and expels chloride, leaving the mixed anhydride.
As setas curvas
- The oxygen lone pair re-forms C=O.
- The C–Cl bond breaks and chloride leaves.
Acetic benzoic anhydride
The mixed anhydride joins an acetyl and a benzoyl group through one oxygen; chloride is the only by-product. Mixed anhydrides are useful activated acyl donors.
O que você vai praticar
Draw the attack of benzoate on acetyl chloride and loss of chloride that give acetic benzoic anhydride.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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