Química Orgânica 2 · Substituição acílica e escolha do derivado
Pentanenitrile from 1-bromobutane and cyanide
Condições: NaCN, DMSO
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Cyanide displaces bromide
The cyanide carbon lone pair attacks the CH2 carbon bearing bromine from the back side as the C–Br bond breaks, in one concerted SN2 step. The primary, unhindered carbon and polar aprotic DMSO (which leaves cyanide poorly solvated) make this fast.
As setas curvas
- The cyanide carbon lone pair forms the new C–C bond.
- The C–Br pair leaves with bromine as bromide.
Which end attacks?
Cyanide is ambident, but in SN2 with NaCN the carbon end attacks, giving the nitrile (C–C bond).
Pentanenitrile
Pentanenitrile forms with bromide. The chain has gained one carbon; hydrolysis would give pentanoic acid and LiAlH4 reduction pentan-1-amine.
O que você vai praticar
Extend 1-bromobutane by one carbon: cyanide carbon displaces bromide in one SN2 step to give pentanenitrile, a nitrile precursor of acids, amides and amines.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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