Química Orgânica 2 · Substituição acílica e escolha do derivado
Benzoato de metila a cloreto de benzoíla com NaCl: funciona?
Condições: Methyl benzoate heated with sodium chloride in methanol.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Um estudante planeja preparar cloreto de benzoíla aquecendo benzoato de metila com cloreto de sódio. O que há de errado no plano?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Não há reação: o intermediário expulsa o Cl⁻, a base mais fraca, porque a conversão sobe na escala de reatividade
O metóxido é uma base muito mais forte e um grupo abandonador pior que o cloreto, então o equilíbrio fica do lado do éster.
Esta não Só funciona com um ácido catalítico para ativar o éster
O ácido acelera igualmente os dois sentidos; ele não torna favorável uma conversão desfavorável.
Esta não Funciona porque o cloreto é um nucleófilo melhor que o metóxido
O resultado depende de qual grupo o intermediário expulsa, e o cloreto sai primeiro.
Esta não Forma clorobenzeno por substituição no anel
O cloreto não substitui um anel benzênico não ativado.
Solução explicada
Mesmo que o cloreto se adicionasse à carbonila do éster, o intermediário tetraédrico teria Cl e OCH3 e expulsaria a base mais fraca, o cloreto, regenerando o éster. A substituição acílica só segue no sentido favorável, de derivados mais reativos para menos reativos. Para chegar ao cloreto de benzoíla, hidrolise o éster a ácido benzoico e trate o ácido com SOCl2.
O que você vai praticar
Diagnostique por que uma substituição acílica que sobe na escala de reatividade, de éster a cloreto de ácido, não ocorre.
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