Química Orgânica 2 · Transformações de álcoois
Pinacol rearrangement — methyl migration to pinacolone
Condições: Pinacol in aqueous acid. Activate a hydroxyl group, then follow water loss and methyl migration.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Acid encounter
Account for both partners in this acid–base encounter.
As setas curvas
- The oxygen pair forms an O–H bond.
- The acid bonding pair becomes a halide lone pair.
Continue from the activated diol
Either hydroxyl group can be activated; the two sides of pinacol are equivalent.
As setas curvas
- The activated oxygen departs with the C–O pair as water.
Reorganize the adjacent center
Carbon migration and oxygen donation preserve octets in the product oxonium ion.
As setas curvas
- The methyl sigma-bond pair migrates to the cationic carbon.
- The neighboring oxygen donates a pair to form the carbonyl π bond.
Water takes back a proton
Water removes a proton from the product. The product becomes neutral and water becomes hydronium.
As setas curvas
- The water oxygen takes a proton.
- The O–H bond electrons return to the positively charged oxygen, making it neutral.
Products
Pinacolone retains one hydroxyl oxygen as its carbonyl oxygen; the other becomes water. A sigma pair changes carbon connectivity and oxygen loses its proton to regenerate acid.
O que você vai praticar
Couple a 1,2-carbon migration to carbonyl formation in a complete pinacol rearrangement.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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