Química Orgânica 2 · Transformações de álcoois
Compare proposed leaving groups
Condições: Compare C–O cleavage of neutral CH₃OH and protonated CH₃OH₂⁺ under nucleophilic substitution conditions.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Why is the protonated substrate more suitable for displacement?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta It can release neutral water rather than strongly basic hydroxide.
Protonation changes the leaving fragment and makes its departure more favorable.
Esta não Protonation makes the methyl carbon pentavalent before attack.
The proton binds oxygen; carbon still has four bonds.
Esta não Hydroxide and water have identical leaving-group behavior.
Their charge and basicity differ, which strongly affects leaving ability.
Solução explicada
Breaking C–O sends the bond pair to oxygen. From CH₃OH this produces HO⁻; from CH₃OH₂⁺ it produces H₂O. The weaker base, water, is the better leaving group.
O que você vai praticar
Relate leaving-group ability to protonation of hydroxyl.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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