Química Orgânica 2 · Transformações de álcoois
A tertiary alcohol substitution branch
Condições: tert-Butanol with HCl in a polar medium. Follow the chloride substitution branch, not elimination.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Acid encounter
Account for both partners in this acid–base encounter.
As setas curvas
- The oxygen pair forms an O–H bond.
- The acid bonding pair becomes a halide lone pair.
Continue the substitution branch
Follow substitution rather than the competing elimination branch.
As setas curvas
- The C–O pair leaves with neutral water.
Resolve the carbon electrophile
The tertiary carbon has an empty orbital; no backside displacement of the neutral alcohol is proposed.
As setas curvas
- Chloride supplies the pair for the new C–Cl bond.
Products
The organic chloride and water are neutral. The original alcohol oxygen and both O-bound hydrogens stay in water.
O que você vai praticar
Distinguish tertiary alcohol ionization from primary SN2 replacement and retain the water byproduct.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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