Química Orgânica 2 · Transformações de álcoois
HBr com 2-metilpropan-2-ol: preveja o brometo
Condições: concentrated aqueous HBr, room temperature
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
O 2-metilpropan-2-ol (álcool terc-butílico) é agitado com HBr concentrado. Qual produto se forma?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta 2-Bromo-2-metilpropano
O brometo captura o cátion terc-butila no antigo carbono carbinólico.
Esta não 1-Bromo-2-metilpropano
O bromo teria de terminar em um carbono primário; o cátion terciário é capturado onde está a carga.
Esta não 2-Metilpropeno
A eliminação (E1) é uma reação secundária minoritária; com excesso de brometo à temperatura ambiente, predomina a substituição.
Esta não 2-Bromobutano
Este composto tem outro esqueleto carbônico; nenhum deslocamento de alquila transforma o cátion terc-butila em sec-butila.
Solução explicada
O HBr protona o OH para que a água possa sair, gerando o cátion terc-butila, terciário (SN1). O brometo captura o cátion no mesmo carbono, de modo que o bromo fica onde estava o OH: 2-bromo-2-metilpropano. O cátion terciário não tem como se rearranjar em algo mais estável.
O que você vai praticar
Preveja o produto da reação de HBr com um álcool terciário por uma via SN1.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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