Química Orgânica 2 · Transformações de álcoois
Velocidade no teste de Lucas: isômeros do butanol
Condições: Lucas reagent (concentrated HCl with ZnCl2), room temperature; cloudiness marks the insoluble alkyl chloride.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Ordene estes álcoois do mais lento ao mais rápido para turvar o reagente de Lucas.
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Ordem correta, de turva mais devagar a turva mais depressa
- Butan-1-ol
Primário: nenhum carbocátion se forma, então não há turvação à temperatura ambiente.
- Butan-2-ol
Secundário: um cátion secundário se forma lentamente, e a turvação aparece em alguns minutos.
- 2-Metilpropan-2-ol (álcool terc-butílico)
Terciário: o cátion terciário estável se forma de imediato, e a solução turva na hora.
Solução explicada
O ZnCl2 se coordena ao oxigênio do álcool e o torna um grupo abandonador melhor; o cloreto de alquila então se forma por uma via SN1 cuja velocidade depende da estabilidade do carbocátion. O álcool terc-butílico ioniza imediatamente a um cátion terciário, o butan-2-ol forma um cátion secundário ao longo de alguns minutos e o butan-1-ol não consegue formar um cátion primário, por isso não turva à temperatura ambiente.
O que você vai praticar
Ordene álcoois pela velocidade no teste de Lucas a partir da estabilidade do carbocátion que cada um forma.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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