Química Orgânica 2 · Transformações de álcoois
Protect an alcohol by acyl transfer
Condições: Methanol, acetyl chloride, and a tertiary amine base in dry solvent; NMe₃ denotes three nonreacting methyl groups attached to nitrogen.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Bring the partners together
Neutral alcohol attack creates a charge-separated tetrahedral intermediate.
As setas curvas
- Alcohol oxygen supplies the new acyl O–C bond.
- The carbonyl π pair moves onto oxygen.
Continue the acyl transfer
The carbonyl is restored before the final proton balance.
As setas curvas
- The anionic oxygen restores the carbonyl π bond.
- The acyl C–Cl pair leaves with chloride.
Complete the base balance
The amine has no N–H initially and becomes its ammonium salt.
As setas curvas
- The tertiary amine accepts the remaining oxygen proton.
- The O–H pair neutralizes the ester oxygen.
Products
Methyl acetate is neutral; the alcohol O–H proton resides on the ammonium cation, balanced by chloride. The original alcohol C–O bond was never broken.
O que você vai praticar
Distinguish neutral alcohol acylation from alkoxide attack and account for the acid-scavenging base.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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