Química Orgânica 2 · Transformações de álcoois
Activate oxygen without breaking carbon–oxygen
Condições: Ethanol with TsCl and tertiary amine in dry solvent. Use net associative substitution at sulfur; p-Tol is the unchanged para-tolyl group and NMe₃ is a tertiary amine.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
React at the activation reagent
Use the standard net associative substitution-at-sulfur representation, without requiring an isolable sulfurane.
As setas curvas
- Alcohol oxygen forms a bond to sulfur.
- The sulfur–chlorine pair leaves with chloride.
Finish activation
Sulfonylation modifies the oxygen substituent rather than substituting the alcohol carbon.
As setas curvas
- The amine accepts the oxygen proton.
- The O–H pair returns to the sulfonate ester oxygen.
Products
The neutral tosylate retains the alcohol oxygen and carbon skeleton. Chloride balances protonated amine; neither S=O oxygen is lost.
O que você vai praticar
Track sulfonyl substitution and base capture while retaining the original alcohol C–O bond.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas