Química Orgânica 2 · Transformações de álcoois
Equivalentes de ácido periódico para o glicerol
Condições: Glycerol (propane-1,2,3-triol), excess HIO4, water, room temperature, complete cleavage.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Quantos equivalentes de HIO4 são consumidos quando 1 equivalente de glicerol é clivado completamente?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta: 2 equiv Aceito com margem de ±0.1 equiv.
- Se você obteve 1 equiv: Depois da primeira clivagem, o fragmento ainda tem uma ligação C–C entre dois carbonos oxigenados, então um segundo equivalente é consumido.
- Se você obteve 3 equiv: O HIO4 conta ligações C–C entre carbonos que carregam OH, não grupos OH; o glicerol tem três grupos OH, mas apenas duas ligações desse tipo.
Solução explicada
Cada equivalente de HIO4 rompe uma ligação C–C cujos dois carbonos carregam OH (ou C=O). O glicerol tem duas ligações desse tipo, então consome 2 equivalentes. Os dois carbonos CH2OH das pontas viram formaldeído, e o carbono central CH(OH), cortado dos dois lados, termina como ácido fórmico.
O que você vai praticar
Conte os equivalentes de ácido periódico consumidos por um poliol a partir de suas ligações C–C entre carbonos que carregam OH.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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