Química Orgânica 2 · Transformações de álcoois
(Bromometil)ciclopentano a partir do ciclopentilmetanol (PBr3)
Condições: PBr3, Et2O, 0 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
O oxigênio se liga ao fósforo
O fósforo do PBr3 carrega três bromos eletronegativos e é eletrofílico. O oxigênio do álcool se liga a ele e um brometo sai, transformando o OH em um grupo O–PBr2 ativado.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio forma uma ligação com o fósforo.
- O par de uma ligação P–Br sai com o bromo como brometo.
O brometo desloca o fosfito
O brometo ataca o carbono CH2 primário pelo lado oposto e a ligação C–O se rompe na mesma etapa, liberando HOPBr2. Como nunca se forma carbocátion, o anel não pode se expandir como aconteceria com HBr, por um deslocamento de primário para secundário.
As setas curvas
- Um par isolado do brometo ataca o carbono CH2 no lado oposto à ligação C–O.
- O par da ligação C–O permanece no oxigênio, que sai como parte do HOPBr2.
(Bromometil)ciclopentano
Forma-se o brometo primário com o anel de cinco membros intacto. O HOPBr2 ainda tem duas ligações P–Br e pode converter mais duas moléculas de álcool, então um PBr3 atende três álcoois.
O que você vai praticar
Converta o ciclopentilmetanol em (bromometil)ciclopentano com PBr3 e explique por que não se forma produto com expansão do anel.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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