Química Orgânica 2 · Transformações de álcoois
2,2-Diphenylacetaldehyde from hydrobenzoin
Condições: H2SO4
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 7 passos escritos
Protonate one hydroxyl group
The two OH groups are equivalent; sulfuric acid protonates one of them.
As setas curvas
- An oxygen lone pair takes the acidic proton.
- The O–H pair stays on oxygen as hydrogen sulfate.
Water leaves
Water departs to give a secondary benzylic cation, stabilized by its phenyl ring.
As setas curvas
- The C–O bond pair leaves with water.
A phenyl group migrates
The phenyl group on the carbinol carbon moves with its bonding pair to the cation. The carbon left behind carries the OH, whose lone pair can stabilize the new positive charge.
As setas curvas
- The C–phenyl bond pair moves to the cationic carbon, carrying the phenyl group.
Which group moves?
The migration is chosen by the cation it creates and by migratory aptitude.
Form the oxocarbenium ion
An oxygen lone pair forms a C=O π bond to the cationic carbon, giving a protonated aldehyde in which every atom has an octet.
As setas curvas
- An oxygen lone pair forms the C=O π bond.
Deprotonate the oxygen
Hydrogen sulfate removes the proton from the positively charged oxygen, releasing the neutral aldehyde and regenerating sulfuric acid.
As setas curvas
- A hydrogen sulfate lone pair takes the O–H proton.
- The O–H pair stays on oxygen.
2,2-Diphenylacetaldehyde
The rearranged aldehyde forms with water; sulfuric acid is regenerated.
O que você vai praticar
Draw the pinacol rearrangement of hydrobenzoin: protonation, loss of water, phenyl migration, and deprotonation of the oxocarbenium ion to 2,2-diphenylacetaldehyde.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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