Química Orgânica 2 · Transformações de álcoois
Dehydrate without a primary carbocation
Condições: Ethanol with sulfuric or phosphoric acid and heat under dehydrating conditions. Hydronium/water represents the acid shuttle; its non-nucleophilic counterion is omitted. Follow the concerted alkene branch from its reactive conformer, not the competing ether-forming branch.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Protonate the oxygen
Draw both arrows for the proton transfer. The water formed here can take back a proton later to regenerate hydronium. No halide is added.
Nota: Hydronium transfers a proton and becomes water. The acid counterion is not drawn.
As setas curvas
- An oxygen lone pair bonds to the hydronium proton, giving this oxygen a positive charge.
- The O–H bond electrons stay on the water oxygen. Hydronium becomes water.
Complete the primary-alcohol alkene branch
All three pair shifts belong to one elimination event; an isolated ethyl cation is not introduced.
As setas curvas
- Water accepts a beta proton.
- The C–H bond pair forms the C=C π bond.
- The activated C–O pair departs on water.
Products
Ethene is neutral and no primary carbocation intermediate was required. The original oxygen leaves as water with the acid proton; the solvent water captures the beta hydrogen and regenerates hydronium. Atoms and net +1 charge remain conserved.
O que você vai praticar
Coordinate beta proton loss with departure of activated hydroxyl in a primary-alcohol elimination.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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