Química Orgânica 2 · Transformações de álcoois
Alcohol dehydration — propan-2-ol to propene
Condições: Heat propan-2-ol with sulfuric or phosphoric acid to remove water. Hydronium and water carry protons; the acid counterion is not drawn. Draw the E1 reaction using the drawn methyl hydrogen.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Protonate the oxygen
Draw both arrows for the proton transfer. The water formed here can take back a proton later to regenerate hydronium. No halide is added.
Nota: The two methyl groups are equivalent. Use the drawn methyl hydrogen. After water leaves, the solvent water takes that proton. Hydronium transfers a proton and becomes water. The acid counterion is not drawn.
As setas curvas
- An oxygen lone pair bonds to the hydronium proton, giving this oxygen a positive charge.
- The O–H bond electrons stay on the water oxygen. Hydronium becomes water.
Water leaves
Water leaves first, forming a secondary carbocation. This is the first step of E1 elimination.
As setas curvas
- The C–O bond electrons leave with water.
Form the double bond
Either methyl group could lose a proton. Use the drawn methyl hydrogen to form the double bond.
As setas curvas
- Water takes the drawn methyl hydrogen next to the carbocation.
- The C–H bond electrons form the new C=C π bond.
Products
The methyl C–H bond electrons form the new π bond in propene. The alcohol oxygen leaves as water with the acid proton. Solvent water takes a methyl proton and becomes hydronium, regenerating the acid. All atoms are still present and the total charge stays +1.
O que você vai praticar
Protonate the alcohol, let water leave, then remove a neighboring proton to form the alkene and regenerate the acid.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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