Química Orgânica 2 · Transformações de álcoois
SOCl2 e piridina com (R)-butan-2-ol: qual estereoquímica?
Condições: SOCl2, pyridine, 0 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
O (R)-butan-2-ol é tratado com SOCl2 em piridina. Qual é o produto?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta (S)-2-Clorobutano
O ataque SN2 do cloreto pelo lado oposto inverte o estereocentro; aqui as prioridades não mudam, então R vira S.
Esta não (R)-2-Clorobutano
A retenção é o resultado SNi observado sem piridina; com piridina, o cloreto livre ataca por SN2.
Esta não 2-Clorobutano racêmico
Um racemato exige um carbocátion livre (SN1); um clorossulfito secundário com piridina reage por SN2.
Esta não Apenas clorossulfito de (R)-butan-2-ila
O clorossulfito é o intermediário; nestas condições, o cloreto o desloca.
Solução explicada
O oxigênio do álcool ataca o enxofre e forma um clorossulfito de alquila sem mexer no estereocentro. A piridina libera cloreto, que ataca o carbono carbinólico pelo lado oposto em uma etapa SN2, enquanto saem SO2 e cloreto; assim, a configuração se inverte: (S)-2-clorobutano. Sem piridina, uma via SNi pode levar à retenção.
O que você vai praticar
Preveja a configuração do cloreto de alquila formado a partir de um álcool secundário quiral com SOCl2 e piridina.
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