Química Orgânica 2 · Transformações de álcoois
Tosylate then cyanide on (R)-butan-2-ol
Condições: TsCl, pyridine; then NaCN, DMSO
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Oxygen attacks sulfur
The sulfonyl sulfur of TsCl is electrophilic. The alcohol oxygen bonds to it and chloride leaves; the C–O bond is not broken, so the carbon keeps its configuration.
As setas curvas
- An oxygen lone pair bonds to sulfur.
- The S–Cl pair leaves as chloride.
Pyridine removes the proton
Pyridine deprotonates the oxonium ion, leaving the neutral (R)-butan-2-yl tosylate with an excellent leaving group on C2.
As setas curvas
- The pyridine lone pair takes the O–H proton.
- The O–H pair returns to oxygen.
Two steps, one inversion
Only one step breaks a bond at C2.
Cyanide displaces tosylate
In polar aprotic DMSO, cyanide is a strong nucleophile. Its carbon attacks C2 from the side opposite the C–O bond and the stabilized tosylate anion leaves, inverting the stereocentre.
As setas curvas
- The carbon lone pair of cyanide bonds to C2 from the back side.
- The C–O pair leaves with the tosylate anion.
(S)-2-Methylbutanenitrile
The nitrile has one more carbon than the alcohol and the inverted configuration at the former carbinol carbon.
O que você vai praticar
Track the stereocentre of (R)-butan-2-ol through tosylation with retention and cyanide displacement with inversion to (S)-2-methylbutanenitrile.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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