Química Orgânica 2 · Adição e condensação aldólica
Estereoisômeros da autocondensação aldólica do propanal
Condições: Propanal, dilute NaOH, cold; product 3-hydroxy-2-methylpentanal.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Quantos estereoisômeros do produto aldólico podem se formar (conte cada enantiômero separadamente)?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta: 4 estereoisômeros Aceito com margem de ±0.1 estereoisômeros.
- Se você obteve 2 estereoisômeros: Dois é o número de estereocentros (ou de diastereoisômeros), não de estereoisômeros.
- Se você obteve 1 estereoisômeros: Uma base aquiral fornece produto racêmico, com os diastereoisômeros syn e anti.
- Se você obteve 3 estereoisômeros: Nenhuma forma meso é possível; os dois estereocentros têm grupos diferentes.
Solução explicada
A aldólica cria dois estereocentros: C2 (com CH3, vindo do carbono do enolato) e C3 (com OH, vindo da carbonila do aceptor). Com dois estereocentros e nenhuma simetria, há 2² = 4 estereoisômeros: um par de enantiômeros syn e um par de enantiômeros anti.
O que você vai praticar
Conte os novos estereocentros e os estereoisômeros de um produto de adição aldólica.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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