Química Orgânica 1 · Adição a alcenos e regioquímica
Capture a bridge in an alcohol medium
Condições: Propene with Br₂ in methanol; target the favored bromoether connectivity. A second methanol is the final proton acceptor. This selected solvent branch is not a claim that no competing nucleophile can react.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Make the halogen bridge
Draw all three arrows together to make the bridge above the alkene. The bridge could also form below; swapping the carbon ends of the arrows gives the same bridge.
Nota: Either halogen atom can form the bridge. Swapping the two carbon ends of the arrows gives the same bridge.
As setas curvas
- The alkene π pair forms one bond to the halogen.
- The halogen–halogen bond pair goes to the atom that leaves.
- A halogen lone pair forms the other bridge bond. Swapping the carbon ends of these two arrows makes the same bridge.
Attack from the opposite side
The wedges point above the original alkene plane. The new hashed bond points below it, so this is anti addition.
As setas curvas
- The nucleophile attacks carbon from the side opposite the bridge.
- The carbon–halogen bond pair returns to the halogen, opening the bridge.
Methanol removes a proton
A second methanol takes a proton from the positive oxygen to give the neutral product. The halide ion stays in solution.
As setas curvas
- Methanol uses a lone pair to take a proton from the positive oxygen.
- The O–H pair stays on oxygen, making it neutral.
Bromoether-forming branch
Methanol oxygen forms its second carbon bond at the middle carbon and loses a proton to a second methanol. Bromide is retained beside protonated methanol. The terminal carbon bears bromine; the C–O and retained C–Br bonds were installed from opposite faces.
O que você vai praticar
Complete bromomethoxylation, selecting the bridge-opening site and accounting for the alcohol proton.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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