Química Orgânica 1 · Adição a alcenos e regioquímica
Add HCl to a ring alkene
Condições: 1-Methylcyclohexene with HCl in a nonpolar solvent under ionic conditions (no peroxides). Follow the Markovnikov pathway to the alkyl chloride.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Protonate the alkene
Adding H to the less substituted alkene carbon puts the positive charge on the methyl-bearing carbon, which carries three carbon groups: a tertiary cation. The other orientation would leave a secondary cation, which is higher in energy, so that pathway is slower. This proton transfer is the slow step.
As setas curvas
- The alkene π pair bonds the less substituted carbon to H, leaving the empty orbital on the methyl-bearing carbon.
- The H–Cl pair stays on chlorine as chloride.
Chloride bonds to the cation
The flat cation can be attacked from either face, but the attacked carbon is not a stereocenter in this product (its two ring paths are identical), so only one product forms. No neighboring shift could make this tertiary cation more stable, so there is no rearrangement.
As setas curvas
- A chloride lone pair bonds to the empty orbital on the cationic carbon.
1-Chloro-1-methylcyclohexane
Cl bonds to the ring carbon bearing the methyl group, and H bonds to the neighboring alkene carbon: Markovnikov addition. The π bond has been replaced by two new σ bonds, C–H and C–Cl.
O que você vai praticar
Place H and Cl across a trisubstituted ring alkene by comparing the tertiary and secondary cations that protonation could form.
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