Química Orgânica 1 · Adição a alcenos e regioquímica
Adição de HBr sem peróxidos ao 1-metilciclopenteno
Condições: HBr (no peroxides), dark
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Protone o alceno
O HBr atua como ácido frente à ligação π. O próton se liga ao carbono CH do anel, de modo que a carga positiva se desenvolve no carbono que leva a metila, um cátion terciário; essa protonação é a etapa lenta.
As setas curvas
- O par de elétrons π da ligação C=C forma a nova ligação C–H com o carbono CH do anel, deixando o carbono que leva a metila com apenas seis elétrons.
- O par ligante H–Br fica no bromo, que sai como íon brometo.
Qual carbono do anel recebe o próton?
A orientação de Markovnikov é decidida por qual carbocátion se forma na etapa lenta de protonação.
O brometo captura o cátion
O brometo se liga ao orbital p vazio do cátion terciário planar. A captura é rápida em comparação com a protonação, e a metila e o bromo terminam no mesmo carbono do anel.
As setas curvas
- Um par isolado do brometo forma a nova ligação C–Br no carbono que leva a metila, preenchendo o orbital p vazio do cátion.
1-bromo-1-metilciclopentano
O bromo fica no carbono terciário do anel que leva a metila: o produto de Markovnikov. Na presença de peróxidos, a cadeia radicalar daria 1-bromo-2-metilciclopentano.
O que você vai praticar
Desenhe a adição iônica de HBr ao 1-metilciclopenteno sem peróxidos: protonação no CH do anel, formando o cátion terciário, e em seguida captura pelo brometo, formando 1-bromo-1-metilciclopentano.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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