Química Orgânica 1 · Adição a alcenos e regioquímica
Adição de HBr sem peróxidos ao α-metilestireno
Condições: HBr (no peroxides), dark
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Protone o alceno
O HBr protona o CH2 terminal do α-metilestireno. A carga positiva fica no carbono que leva a metila e a fenila, um cátion benzílico terciário cuja carga é compartilhada com o anel; esta é a etapa lenta.
As setas curvas
- O par de elétrons π da ligação C=C forma a nova ligação C–H com o carbono CH2, deixando o carbono benzílico com apenas seis elétrons.
- O par ligante H–Br fica no bromo, que sai como íon brometo.
Por que protonar a extremidade CH2?
A orientação de Markovnikov é decidida por qual carbocátion se forma na etapa lenta de protonação.
O brometo captura o cátion
O brometo se liga ao orbital p vazio do cátion benzílico planar. O carbono do produto leva duas metilas, então nenhum estereocentro se forma e resulta um único produto.
As setas curvas
- Um par isolado do brometo forma a nova ligação C–Br no carbono benzílico, preenchendo o orbital p vazio do cátion.
2-bromo-2-fenilpropano
O bromo fica no carbono benzílico, ao lado do anel: o produto de Markovnikov. Os mesmos reagentes com peróxido dão 1-bromo-2-fenilpropano, porque nesse caso o Br· se adiciona primeiro ao CH2.
O que você vai praticar
Desenhe a adição iônica de HBr ao α-metilestireno sem peróxidos: protonação no CH2, formando o cátion benzílico terciário, e em seguida captura pelo brometo, formando 2-bromo-2-fenilpropano.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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