Química Orgânica 1 · Adição a alcenos e regioquímica
HBr with peroxides adds to 1-methylcyclohexene
Condições: HBr, ROOR (di-tert-butyl peroxide), heat or hν
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 6 passos escritos
Initiation: the peroxide splits
Heat or light breaks the weak O–O bond of the peroxide homolytically: each oxygen keeps one electron, giving two tert-butoxyl radicals.
As setas curvas
- One electron of the O–O bond goes to the left oxygen.
- The other electron goes to the right oxygen.
Initiation: make a bromine atom
A tert-butoxyl radical abstracts the hydrogen from HBr, forming a strong O–H bond and a bromine atom, the chain carrier.
As setas curvas
- The unpaired oxygen electron pairs with one H–Br electron.
- One electron of the H–Br bond helps form the O–H bond.
- The other H–Br electron stays on bromine.
Propagation: bromine adds to the alkene
The bromine atom adds to the ring CH carbon, so the new carbon radical sits on the more substituted carbon, the more stable radical.
As setas curvas
- The bromine electron pairs with one π electron.
- One π electron forms the C–Br bond.
- The other π electron stays on the neighbouring carbon as the radical.
Which radical forms?
Radical stability follows the same order as carbocation stability.
Propagation: abstract H from HBr
The carbon radical takes a hydrogen atom from a second HBr, giving the product and a new bromine atom that continues the chain.
As setas curvas
- The carbon electron pairs with one H–Br electron.
- One H–Br electron forms the C–H bond.
- The other electron stays on bromine, regenerating Br·.
1-bromo-2-methylcyclohexane
Br is on the former CH carbon and H on the methyl-bearing carbon: 1-bromo-2-methylcyclohexane. H can be delivered to either face of the planar radical, so cis and trans isomers both form.
O que você vai praticar
Draw the radical chain for HBr addition to 1-methylcyclohexene with a peroxide: initiation, Br· addition at the ring CH carbon to give the tertiary radical, and H abstraction from HBr.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas