Química Orgânica 1 · Adição a alcenos e regioquímica
HBr with peroxides adds to propene
Condições: HBr, ROOR (di-tert-butyl peroxide), heat or hν
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 6 passos escritos
Initiation: the peroxide splits
Heat or light breaks the weak O–O bond of the peroxide homolytically: each oxygen keeps one electron, giving two tert-butoxyl radicals.
As setas curvas
- One electron of the O–O bond goes to the left oxygen.
- The other electron goes to the right oxygen.
Initiation: make a bromine atom
A tert-butoxyl radical abstracts the hydrogen from HBr, forming a strong O–H bond and a bromine atom, the chain carrier.
As setas curvas
- The unpaired oxygen electron pairs with one H–Br electron.
- One electron of the H–Br bond helps form the O–H bond.
- The other H–Br electron stays on bromine.
Propagation: bromine adds to the alkene
The bromine atom adds to C1, the terminal CH2, so the new carbon radical sits on the more substituted carbon, the more stable radical.
As setas curvas
- The bromine electron pairs with one π electron.
- One π electron forms the C–Br bond.
- The other π electron stays on the neighbouring carbon as the radical.
Why does Br end on the less substituted carbon?
In the radical chain the bromine atom adds first.
Propagation: abstract H from HBr
The carbon radical takes a hydrogen atom from a second HBr, giving the product and a new bromine atom that continues the chain.
As setas curvas
- The carbon electron pairs with one H–Br electron.
- One H–Br electron forms the C–H bond.
- The other electron stays on bromine, regenerating Br·.
1-bromopropane
Br is on C1 and the new H on C2: anti-Markovnikov orientation. The bromine atom made in the last step starts the next cycle, so a little peroxide converts much alkene.
O que você vai praticar
Draw the radical chain for HBr addition to propene with a peroxide: O–O homolysis, H abstraction from HBr, Br· addition at C1, and H abstraction by the secondary radical.
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