Química Orgânica 1 · Adição a alcenos e regioquímica
Adição de HI ao ciclo-hexeno: iodociclo-hexano
Condições: HI
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Protone o ciclo-hexeno
Os elétrons π da C=C do ciclo-hexeno arrancam o próton do HI. Os dois carbonos do alceno são equivalentes, então a protonação em qualquer um deles gera o mesmo intermediário: um carbocátion secundário, estabilizado por hiperconjugação com seus dois vizinhos alquila. Essa protonação é a etapa lenta, determinante da velocidade.
As setas curvas
- O par da ligação π do ciclo-hexeno forma a nova ligação C–H com um dos carbonos do alceno, deixando o outro carbono do alceno deficiente em elétrons.
- A ligação H–I se rompe heteroliticamente e os dois elétrons ficam no iodo, liberando o íon iodeto, que será o nucleófilo da etapa seguinte.
O cátion sofre rearranjo?
Rearranjos só ocorrem quando levam a um cátion mais estável.
O iodeto captura o cátion
Um par isolado do iodeto se liga ao orbital p vazio do carbocátion planar. Essa etapa rápida completa a adição de H e I à antiga ligação dupla.
As setas curvas
- Um par isolado do íon iodeto forma a nova ligação C–I no carbono com carga positiva, neutralizando o cátion.
Iodociclo-hexano
O iodociclo-hexano não tem estereocentro, então se forma um único produto, qualquer que seja a face atacada pelo iodeto.
O que você vai praticar
Desenhe a adição eletrofílica de HI ao ciclo-hexeno: protonação até o carbocátion secundário e, em seguida, captura pelo iodeto, formando iodociclo-hexano.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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