Química Orgânica 1 · Adição a alcenos e regioquímica
HI adds to cyclopentene
Condições: HI
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Protonate the alkene
The C=C π electrons take the proton from HI. Both alkene carbons are equivalent, so either one can receive the hydrogen; the other becomes a secondary carbocation.
As setas curvas
- The π bond pair forms the new C–H bond to one ring carbon.
- The H–I bond pair stays on I, leaving the halide anion.
Does orientation matter?
Symmetric alkenes give one addition product.
Iodide captures the cation
Iodide, a large and polarizable nucleophile, bonds to the empty p orbital of the cyclopentyl cation.
As setas curvas
- An iodide lone pair forms the C–I bond.
Iodocyclopentane
One H and one I have added across the former double bond. Because cyclopentene is symmetric, there is no regiochemistry question here and only one constitutional product forms.
O que você vai praticar
Draw protonation of cyclopentene by HI to the cyclopentyl cation and capture of that cation by iodide (substrate: cyclopentene).
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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