Química Orgânica 1 · Adição a alcenos e regioquímica
Hidratação catalisada por ácido do ciclopenteno
Condições: H2SO4, H2O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Protone o alceno
Em ácido sulfúrico aquoso diluído, o ácido está na forma de hidrônio, que transfere um próton a um dos carbonos do alceno do ciclopenteno; assim a carga positiva se desenvolve no outro carbono do alceno, um carbocátion secundário. Essa protonação lenta, determinante da velocidade, define a regioquímica de Markovnikov. Os dois carbonos do alceno são equivalentes, então aqui a regioquímica não importa.
As setas curvas
- O par π da C=C do ciclopenteno forma a nova ligação C–H com um dos carbonos do alceno, o carbono que deixa para trás o cátion mais estável.
- O par da ligação O–H volta para o oxigênio, liberando uma molécula neutra de água.
A água ataca o cátion
A água é o solvente, então é o nucleófilo presente em maior quantidade. Um par isolado do oxigênio se liga ao carbono do cátion secundário, gerando um álcool protonado (um íon oxônio).
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio da água preenche o orbital p vazio do cátion, formando a nova ligação C–O.
Desprotone o íon oxônio
Uma molécula de água remove o próton O–H do íon oxônio, gerando o ciclopentanol neutro. O hidrônio é regenerado, então o ácido sulfúrico é apenas um catalisador.
As setas curvas
- Um par isolado da água do solvente captura o próton do oxigênio com carga positiva.
- O par da ligação O–H fica no oxigênio, eliminando sua carga positiva.
Ciclopentanol
O ciclopentanol se forma com o grupo OH no outro carbono do alceno: o produto de Markovnikov. O produto não tem estereocentro, então o ataque ao cátion planar por qualquer face dá um único composto.
O que você vai praticar
Desenhe a hidratação catalisada por ácido do ciclopenteno: protonação até o cátion ciclopentila secundário, captura pela água e desprotonação até o ciclopentanol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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